沿革（1999年～2009年）
1999年
| 12月 | 会社設立 |
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2001年
| 3月 | 安田火災海上保険株式会社（現 損害保険ジャパン日本興亜株式会社）の取扱を開始 |
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2002年
| 3月 | 安田火災ひまわり生命保険株式会社（現 損保ジャパン日本興亜ひまわり生命保険株式会社）の取扱を開始 |
|---|---|
| 5月 | ピーシーエー生命保険株式会社（現 SBI生命保険株式会社）の取扱を開始 |
| アリコジャパン（現 メットライフ生命保険株式会社）の取扱を開始 | |
| 6月 | オリックス生命保険株式会社の取扱を開始 |
| 7月 | アフラックの取扱を開始 |
| AIGエジソン生命保険株式会社（現 ジブラルタ生命保険株式会社）の取扱を開始 | |
| 当社のオフィシャルコーポレートサイトを公開 | |
| 8月 | アメリカンホーム保険会社（現 アメリカンホーム医療・損害保険株式会社）の取扱を開始 |
2003年
| 11月 | 本社を東京都南池袋一丁目16番15号へ移転 |
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2004年
| 1月 | 東京海上日動火災保険株式会社の取扱を開始 |
|---|---|
| 6月 | エース損害保険株式会社（現 Chubb損害保険株式会社）の取扱を開始 |
| AIU損害保険会社の取扱を開始 | |
| 8月 | 東京海上日動あんしん生命保険株式会社の取扱を開始 |
| 保険の総合情報サイト「保険ナビゲーション」（現 保険相談ナビ）公開 |
2005年
| 2月 | あいおいニッセイ同和損害保険株式会社の取扱を開始 |
|---|---|
| 4月 | 資本金を1億32万6,082円へ増額 |
| 5月 | チューリッヒ保険会社 日本支店の取扱を開始 |
| 6月 | 池袋に出店 |
| 7月 | 福岡に出店 |
2006年
| 1月 | アクサ損害保険株式会社の取扱を開始 |
|---|---|
| 仙台に出店 | |
| 2月 | 富士火災海上保険株式会社の取扱を開始 |
2007年
| 3月 | 札幌に出店 |
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2008年
| 4月 | アニコム損害保険株式会社の取扱を開始 |
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2009年
| 1月 | 情報セキュリティマネジメントシステム（ISMS）の国際規格である「JIS Q 27001:2006（ISO/IEC 27001:2005）」の認証取得 |
|---|---|
| 大阪に出店 | |
| 2月 | SBIグループが資本参加 |
| 3月 | アイエヌジー生命保険株式会社（現 エヌエヌ生命保険株式会社）の取扱を開始 |
| 6月 | 次世代育成支援認定マーク「くるみん」の認証取得 |
| 8月 | 代表取締役社長に山岸 英樹が就任 |
| 10月 | 業界初 銀行との事業提携を開始（株式会社北都銀行） |
| 10月 | 「株式会社ライフパートナー」を当社100％子会社化 |
| 12月 | AIG富士生命保険株式会社の取扱を開始 |
